Darzen反応


Darzens reaction (also known as the Darzens condensation or glycidic ester condensation)…α,β-エポキシエステル(グリシド酸エステル)の合成法として有用。α-ハロエステルの変わりに、α-ハロニトリルやα-ハロスルホンなどを求核剤として用いても同様の反応が進行する。

生成物を加水分解して得られるグリシド酸は熱的に不安定で、加熱すると脱炭酸を伴って一炭素増炭したカルボニル化合物を与える。

反応機構;
アルドール反応類似の反応機構で進行する。


▼ 文献
http://en.wikipedia.org/wiki/Darzens_reaction
・Erlenmeyer, E. Liebigs Ann. Chem. 1892, 271, 137.
・Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
・Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.
・Arsenjyadis, S. et al. Org. React. 1984, 31, 1.
・Ballester, M. Chem. Rev. 1955, 55, 283.

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